| Ментол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2S)-(2-пропил)-(5R)-метил-(1R)-циклогексанол |
| Традиционные названия | 3-p-ментанол, гексагидротимол, мятная камфора |
| Хим. формула | C₁₀H₂₀O |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллическое |
| Молярная масса | 156,27 г/моль |
| Плотность | 0,890 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 36-38 °C (311 K), рацемат 42-45 °C (318 K), (−)-форма (α) 35-33-31 °C, (−)-изомер |
| Т. кип. | 212 °C |
| Т. всп. | 93 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | малорастворим |
| Растворимость в этаноле, уксусной кислоте, гексане | растворим |
| Растворимость в эфире | растворим |
| Растворимость в ацетоне | растворим |
| Растворимость в хлороформе | растворим |
| Вращение [α]D | −50° |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2216-51-5 |
| PubChem | 16666 |
| Рег. номер EINECS | 218-690-9 |
| SMILES | |
| RTECS | OT0350000, рацемат OT0700000, (−)-энантиомер |
| ChEBI | 15409 |
| ChemSpider | 15803 |
| Безопасность | |
| R-фразы | R37/38 , R41 |
| S-фразы | S26 , S36 |
| NFPA 704 |
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Ментол (от лат. Mentha — мята) — органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество, при комнатной температуре легко плавится. Существует 8 изомеров с довольно близкими свойствами. Основной природный изомер (-)-ментол (1R,2S,5R) конфигурация. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется в пищевкусовой промышленности и в медицине. В частности, является основной составляющей рефлекторного сосудорасширяющего средства валидол.
- Содержание
- История [ править | править код ]
- Структура молекулы [ править | править код ]
- Применение [ править | править код ]
- Получение [ править | править код ]
- Выделение из природного сырья [ править | править код ]
- Синтез [ править | править код ]
- Идентификация [ править | править код ]
- Химические свойства [ править | править код ]
- Ментол: польза и вред для мужчин
- Влияет ли ментол на потенцию и как?
- От чего нужно отказаться напрочь?
- Сигареты с ментолом и потенция
- Историческая справка
- Получение, полезные и вредные свойства ментола
- Применение ментола
Содержание
История [ править | править код ]
Есть свидетельства [1] , что ментол был известен в Японии более 2000 лет назад, но на Западе нет данных о его выделении до 1771 года (Gambius) [3]. (-)-Ментол (также называемый l-ментол или (1R,2S,5R)-ментол) выделен из эфирного масла мяты (вместе с примесью ментона, ментилацетата и др. соединений), он может быть получен и из др. видов — Mentha piperita L. Неочищенный японский ментол содержит небольшое количество 1-эпи, (+)-неоментола.
Структура молекулы [ править | править код ]
В природе чаще всего встречается один (1R,2S,5R)-энантиомер (см. внизу слева на рис.). Остальные 7 стереоизомеров:
![]()
В соединениях природного происхождения изопропильная группа транс-ориентирована по отношению к метильной и спиртовой группе (см. рис.):
![]()
Все 3 объёмные группы в конформации «кресло» находятся в наиболее удалённых друг от друга экваториальных положениях, что делает (-)-ментол и его энантиомер — двумя наиболее стабильными изомерами из 8 возможных.
Существуют 2 кристаллические формы рацемического ментола с Тпл. 28 °C и 38 °C. Чистый (-)-ментол имеет 4 кристаллические формы, наиболее стабильна α форма.
Применение [ править | править код ]
Ментол используется в фармацевтических препаратах безрецептурной группы, предназначенных для лечения простуды, ревматизма, для снятия мышечных болей от усталости и пр. В ряде средств для ухода за полостью рта и в косметических средствах применяют натуральный или синтетический ментол, или мятные эфирные масла, например, в средствах от кашля и в зубной пасте. Охлаждающее действие ментола на кожные рецепторы позволяет снизить раздражение и зуд, например, при аллергии. Ментол добавляют в сигареты для снижения раздражения, вызываемого дымом в лёгких.
В пищевой промышленности ментол и мятное масло используются в качестве ароматизаторов карамели, спиртных напитков, кондитерских изделий (пряники).
Используется для синтеза ментиловых эфиров, например, ментилацетат используется в парфюмерии для создания цветочной ноты (особенно в композициях для имитации розы).
В органической химии хиральность ментола применяют в стереоспецифичном (асимметричном) синтезе. Ментол используют в классической методике разделения хиральных карбоновых кислот через образование ментиловых эфиров.
Получение [ править | править код ]
Выделение из природного сырья [ править | править код ]
Для выделения ментола из эфирного масла мяты перечной предварительно проводят щелочное омыление содержащихся в нём сложных эфиров, а затем переводят ментол в эфир борной кислоты. Летучие компоненты масла отгоняют в вакууме, а оставшийся борный эфир гидролизуют карбонатом натрия и отгоняют ментол с водяным паром. Эфирное масло содержит 50—70 % ментола [1] .
Синтез [ править | править код ]
Количество натурального ментола существенно уступает потребностям пищевой и фармацевтической промышленности.
M. производят преимущественно в энантиомерночистом виде (94 % е. е.). Промышленный синтез включает в себя стадию асимметрического гидрирования, разработанную Рёдзи Ноёри с сотрудниками (Нобелевская премия по химии в 2001 году).
Рацемический Ментол может быть получен гидрированием тимола или пулегона. Для получения др. изомеров (неоментол и др.), см. Лит. 1.
Идентификация [ править | править код ]
Обнаружить ментол можно при помощи цветной реакции: водные растворы его с 1 % раствором ванилина и концентрированной серной кислотой дают устойчивую фиолетово-синюю окраску. Для идентификации по температуре плавления производных получают фенилуретан и α-нафтилуретан реакцией с избытком соответствующего изоцианата в петролейном эфире. Температура плавления фенилуретана (-)-ментола 112 °C, α-нафтилуретана (-)-ментола 120 °C [1] .
Химические свойства [ править | править код ]
Многообразие реакций ментола обусловлено его строением вторичного спирта. Ментол окисляется до ментона хромовой кислотой, хотя при определённых условиях окисление может быть доведено до разрыва кольца. Ментол легко дегидрируется, преимущественно в 3-ментен под действием 2%-ной серной кислоты. PCl5 переводит ментол в ментилхлорид.
Экстракт мяты за счет освежающего вкуса и запаха активно используется в различных сферах. Чаще всего его называют просто – ментол. Потенция под его влиянием, как считают многие, существенно снижается, за счет гормональных изменений в организме мужчины. Однако нельзя преждевременно утверждать, что производное такого полезного растения, как мята, причиняет только вред.
Ментол: польза и вред для мужчин
Химическое соединение на основе мяты широко применяется в медицине, парфюмерии, косметической и пищевой промышленности. Наиболее известная сфера применения ментола – табачная промышленность. Его добавление в сигареты снижает степень раздражения гортани, вызываемой табачным дымом.

Основные свойства вещества:
- Активизация восприимчивых к низким температурам рецепторов – применяется для создания противозудных лекарств и препаратов, устраняющих раздражения и повреждения кожных покровов;
- Подавление размножения патогенных бактерий – добавляется в антисептики как действующий компонент;
- Восстановление нормального расширения сосудов – данный эффект используется при создании лекарств от сердечных приступов;
- Уменьшение восприимчивости дыхательных путей к токсичным соединениям сигаретного дыма;
- Снижение болевого эффекта за счет охлаждающего действия.
Также ментол применяют для:
- Борьбы с мигренями;
- Снижения воспалительного процесса;
- Избавления от метеоризма;
- Нормализации артериального давления.
Многие мужчины уверены, что влияние ментола на потенцию ярко отрицательно, однако, медицинские данные, подтверждающие этот факт, отсутствуют.
Негативное влияние ментола на человеческий организм ограничивается индивидуальной непереносимостью компонентов в составе и переизбытком вещества, попадающего в организм. Также от него следует воздержаться для терапии детей, не достигших возраста 5 лет, дерматозы с обширной зоной поражения, варикозного расширения вен в тяжелой стадии. При острой или хронической недостаточности почек, а также повышенной утомляемости, прием препаратов с мятой возможен только под контролем лечащего врача.
Передозировка ментолом провоцирует:
- Нарушение координации;
- Сонливость;
- Головокружение;
- Тошнота с позывами к рвоте;
- Желудочные боли.
Влияет ли ментол на потенцию и как?
Согласно утверждениям медиков, ментол влияет на потенцию скорее положительно. Миф о негативном влиянии мяты на мужской организм зародился после появления в широком доступе информации о том, что мята содержит фитоэстрагены. Однако, их концентрация ничтожна: чтобы у мужчин хотя бы немного нарушился гормональный баланс, необходимо выпивать 5 и более кружек чая или сока с мятой, добавленной в высокой концентрации в сутки.

Позитивное воздействие ментола заключается в следящих факторах:
- Способность восстанавливать кровообращение обеспечивает устойчивую эрекцию;
- Незначительный седативный эффект нормализует психологическое состояние, избавляет от тревожных состояний, депрессии, перевозбудимости;
- Благотворное действие на ткани предстательной железы улучшает ее функциональность;
Максимально эффективные рецепты для восстановления эректильной функции с добавлением ментола:
- Смешать в стеклянной емкости по 2 чайной ложки розмарина и листьев мяты, а также 4 чайные ложки чабреца. Измельчить компоненты в кофемолке и залить кружкой крутого кипятка. Остудить до комнатной температуры, процедить через марлю. Выпить порцию в течение дня;
- Взять по 75 г зверобоя, мяты, красного клевера, крапивы. Перемешать и добавить 2 л кипящей воды. Оставить на 30 минут. Пить про 200 мл до завтрака, обеда и ужина.
От чего нужно отказаться напрочь?
Любое лекарственное растение может превратиться в яд или дать обратный эффект, если пить его бесконтрольно и в неограниченных количествах. Полный переход на мятные чаи и соки в течение продолжительного времени вероятен снижением основного полового гормона – тестостерона.
Часто мужчины грешат на мятные алкогольные коктейли, утверждая, что они ведут к нарушению эректильной функции. Однако следует помнить, что спиртные напитки значительно сильнее сказываются на половой функции, чем травяные отвары. В жаркий период отличным вариантом для освежения становится «Мохито» — мятный коктейль, который пьют бесконечными порциями.
Чтобы минимизировать негативное влияние на потенцию, следует делать коктейль следующим образом:
- Добавить в стакан мяту и лед;
- Газированную воду заменить содовой;
- Использовать коричневый сахар по вкусу.
СООТВЕСТВЕННО: специалисты рекомендуют отказаться от газированных напитков и спиртного, но на мяту это ограничение не распространяется. Альтернативный вариант освежающего напитка:
- Смешать кубики льда и цитрусовый фреш;
- Истолочь листья мяты;
- Добавить чистую воду.
Вывод: мята не относится к перечню продуктов, входящих в список ограничений для мужчин. При этом с большой осторожностью следует относиться к фабричным ментоловым концентратам. Состав подобных готовых продуктов обычно отличается от «полезного», и может причинить вред не только потенции, но и здоровью в целом.
Также категорически стоит отказаться от любых травяных отваров и настоев на основе сбора мяты с душицей. Подобная комбинация угнетает половую функцию, причем данный факт подтвержден медицинскими исследованиями.
Сигареты с ментолом и потенция
Не менее острые дискуссии касаются ментоловых сигарет. Прежде всего, важно знать, что при производстве табачной продукции применяется мятное масло синтетического происхождения. В комбинации с табачным дымом оно особенно негативно сказывается на состоянии организма.

Существует 2 популярных мнения относительного того, как половая функция меняется под действием сигареты с ментолом. Потенция, по мнению некоторых специалистов, подвергается массированному пагубному воздействию, однако, приверженцы другой позиции утверждают, что дело не в мяте, а в никотине.
Мнение адептов однозначного вреда сигарет с ментолов:
- Случается резкий спазм сосудов, ткани испытывают так называемое кислородное голодание, сосуды полового органа не проводят достаточное количество крови для полноценного насыщения кавернозных тел;
- Нарушаются метаболические процессы, что негативно сказывается на половом влечении;
- Ментол угнетает производство тестостерона, что снижает сексуальный интерес к противоположному полу и может привести к казусу в интимной обстановке.
«Участники» противоположной позиции подвергают сомнению наличие настоящего ментола в сигаретах. По их мнению, это просто ароматическая добавка, не оказывающая влияния на половую функцию. Поэтому при появлении половой слабости следует пересмотреть не сорт табачной продукции, а обдумать целесообразность необходимости продолжить курение любых сигарет.

О пользе мяты мы знаем не понаслышке: не зря экстракт ароматного растения можно встретить повсеместно в лекарственных средствах, в кондитерских изделиях и прочих важных для жизнедеятельности человека продуктах. Но каждый ли в курсе, за счет чего зеленая здравница оказывает на живой организм благотворное влияние? Данная статья расскажет о важном компоненте мяты перечной – сорта, наиболее встречающемся на просторах нашей планеты: ментоле.
Историческая справка
Прежде, чем говорить о главном персонаже, коснемся самого растения, являющегося природным источником душистого ингредиента. Мята как пряно-ароматическая зелень была известна людям с незапамятных времен. Её уважали древние эллины и римляне. Первые полагали, что мята – божественное растение: согласно легенде, Персефона, состоящая в браке с властителем Подземного царства Аидом, устранила соперницу – возлюбленную своего мужа богиню Минту (Минфу), превратив последнюю в душистые побеги. Жители Рима использовали мятный отвар в качестве освежителя воздуха в жилых помещениях, способствующего прекрасному расположению духа. Римские ученые носили венки из мяты на голове для усиления мозговой активности.
На Руси к ароматному растению относились как к избавительнице от зла и конфликтов. С этой целью пучки срезанной и высушенной мяты подвешивали под потолком в домах и домашних постройках хозяйственного назначения. В Поднебесной и Стране восходящего солнца ароматное растение применяли в качестве лекарства, для чего делали его обязательным элементом садового ландшафта. Также мудрые обитатели Востока занимались селекцией мяты.
Существуют данные о том, что именно японским ученым в свое время впервые удалось получить из пряно-ароматического растения ключевую составляющую – ментол. По свидетельству исторических источников, это было не менее двух тысячелетий назад. Однако информацию о производстве ментола японцы хранили в строжайшем секрете – по крайней мере, других объяснений того, что в Европе аналогичный процесс выработки освежающего компонента стал применяться лишь в 18 веке, нет.
В настоящее время перечная мята культивируется во Франции, Югославии, США, России и других странах в масштабных количествах. Но первое место в мире по выращиванию сортов, содержащих большое количество ментола, занимает Япония.
Получение, полезные и вредные свойства ментола
Душистое вещество, обладающее целебными качествами, выделяют не из самого растения, а из его природной производной – эфирного масла. В последнем количество ментола по расхожим данным от 50 до 92 %. Получение освежающего компонента – достаточно сложный с точки зрения обычного человека процесс, который можно охарактеризовать простым словосочетанием: «метод паровой дистилляции». Ментол представляет собой кристаллическое вещество прозрачного цвета, легко плавящееся в условиях комнатной температуры (20 oС) и вслед за этим испаряющееся. При прямом контакте с эфирными маслами, базовыми жирными маслами, этиловым спиртом, органическими кислотами полностью растворяется в них. Зато с водой, глицерином реагирует лишь частично.
О полезных свойствах ментола можно говорить бесконечно. Его успешно применяют в составе медикаментов при заболеваниях желудочно-кишечного тракта, спазмах различного происхождения, тошноте, суставных и мышечных болях. Леденцы и таблетки с ментолом оказывают анестезирующее действие на слизистую полости рта и глотки, что объясняет частое использование данных субстанций во время ангины, фарингита, стоматита, ринита. По назначению врача перечисленные недуги лечат также растворенным ментолом в самостоятельном виде в качестве капель в нос, ингаляций и смазывания воспаленных миндалин, задней стенки глотки, десен.
Внутрь душистый компонент мяты используют в случае сердечно-сосудистых заболеваний, например – приступе стенокардии. Можно принимать ментол в составе корвалола, валидола (обычно в данные медикаменты входит масло мяты перечной) либо одновременно с успокаивающими средствами, такими как настойка валерианы, либо в сочетании с кусочком хлеба, сахара, на который предварительно следует накапать спиртовой раствор мятной производной, а после – положить полученное лекарство вод язык. Дело в том, что под действием «холодящего» эффекта, оказываемого ментолом на рецепторы слизистой оболочки рта, происходит сужение поверхностных капилляров и расширение коронарных сосудов сердечной мышцы. В результате боль утихает. Этот же механизм работает и в случае с другими внутренними органами.
Ментол устраняет кожные заболевания – правда, в сочетании с другими медикаментами. Люди, страдающие экземой, аллергическим и обычным дерматитом после такого лечения ощущают значительное улучшение состояния. В косметологических целях ментол применяют как средство, уменьшающее раздражение, покраснение кожи, поддерживающее тонус эпидермиса.
Вредных свойств в душистой составляющей мяты гораздо меньше, но по качеству они превосходят полезные. Высокие концентрации ментола токсичны для организма при внутреннем употреблении, могут вызвать аллергию. А мужчинам лучше вообще отказаться от полезного мятного компонента, так как, согласно последним исследованиям ученых, данное вещество снижает активность и функционирование сперматозоидов, вероятно – даже отрицательно воздействует на либидо. Так что ментол является исключительно женским помощником – и в репродуктивной системе тоже.
Применение ментола
Как вы уже знаете, освежающий ингредиент мяты перечной пользуется популярностью в фармацевтике. Но медицина – не предел для использования ментола. Как важная составляющая эфирного мятного масла он применяется в парфюмерии при изготовлении туалетной воды, духов со свежим, естественным и в то же время оригинальным ароматом. Многие косметические средства содержат ментол, например, крема и гель для ног, противовоспалительные beauty-продукты для проблемной кожи лица, склонной к возникновению акне, всевозможные лосьоны, тоники, зубные пасты, ополаскиватели, предназначенные для ухода за полостью рта и зубами, дарящие дыханию свежесть.
Кондитерская промышленность также нашла применение ароматному вторичному растительному метаболиту. Все мы неоднократно лакомились мятными конфетами, пряниками, газированной водой и даже горячительными напитками (например, ликерами, коктейлями), «приправленными» ментолом. Такие продукты оставляют после себя ощущение прохлады, что незаменимо в знойный летний день, например, когда мучает жажда – особенно это касается лимонада. Кроме того, ментол является обязательным компонентом некоторых сортов сигарет, преимущественно женских – в данном случае для уменьшения вреда наносимого никотином легким. А турецкие ученые выяснили, что важная составляющая эфирного масла мяты угнетает рост волос на женском теле, поэтому можете смело покупать крем-эпиллятор с ментолом или хотя бы регулярно пить мятный настой.
Если вкус продуктов, медикаментов, содержащих ментол, кажется вам излишне резким, а запах – навязчивым, не идите на поводу у своих ощущений. В душистом компоненте мяты заключен слишком весомый потенциал со знаком «плюс», чтобы лишать свой организм безмерной пользы.







